26 sierpnia 1999
Druga wojna rosyjsko – czeczeńska
Żeby zbudować swój wizerunek w społeczeństwie, Putin rozpoczął swoje rządy w Rosji od kolejne krwawej wojny z Czeczenią, która w latach 1996 – 1999 była de facto niezależna od Moskwy.
Jednak kraj doświadczał coraz poważniejszych problemów gospodarczych i politycznych, związanych ze skutkami wojny i powojennego kryzysu. Na terenie republiki działały liczne organizacje paramiliatarne, poza kontrolą oficjalnych władz. Jedną z nich były wspomniane wyżej Muzułmańskie Brygady Pokojowe, które zaatakowały Dagestan w sierpniu 1999; walki szybko powstrzymano, ale przywódcy Rosji wykorzystali tę sytuację jako pretekst do pononwej inwazji na Czeczenię, która była jeszcze bardziej krwawa niż pierwsza.
Wielu przedstawicieli elity politycznej Rosji, a zwłaszcza kręgów wojskowych, wyrażało niezadowolenie z ustaleń porozumienia w Chasawjurcie i uważało, że „kwestia czeczeńska” nie została rozwiązana, lecz tylko odłożona w czasie. Środowiska te obawiały się, że Czeczenia stanie się przykładem dla innych regionów autonomicznych i narodów, podbitych i podporządkowanych przez Rosję na przestrzeni dziejów. Rosyjscy przywódcy, a przede wszystkim Władimir Putin, rozpoczęli kampanię zbrojną pod hasłem „operacji antyterrorystycznej” w Czeczenii.
„Operacja” trwała 10 lat.
W celu rzekomego „przywócenia porządku konstytucyjnego”, wojsko rosyjskie zastosowało strategię “spalonej ziemi”, niszcząc nie tylko umocnione pozycje czeczeńskich powstańców, ale też miasta, wsie, zabytki architektoniczne i miejsca kultu religijnego, zwłaszcza na górzystych terenach czeczeńskiej prowincji. Działania oddziałów rosyjskich w Czeczenii spotkało się z rosnącym potępieniem przez społeczność międzynarodową; USA i Unia Europejska stanowczo skrytykowały agresję, oskarżyły Rosję o łamanie prawa międzynarodowego i wezwały do politycznego rozwiązania konfliktu.
Podobnie jak w latach wcześniejszych, Rosja doświadczyła fali zamachów terrorystycznych. W sierpniu 2000, w wyniku eksplozji na skrzyżowaniu w pobliżu Placu Puszkina w Moskwie doszło do eksplozji, zginęło 8 osób, a około 200 zostało rannych. Sprawcy nie zostali wykryci, ale społeczeństwo obwiniało Czeczenów za dokonanie zamachu. W październiku 2002 doszło do tragedii w moskiewskim teatrze na Dubrowce, w trakcie odgrywania musicalu „Nord-Ost”. Władze zdecydowały się nie negocjować z terrorystami, którzy opanowali budynek; podczas operacji odbicia obiektu zginęło ponad 100 osób. 1 września 2004 czeczeńscy terroryści zajęli szkołę w Biesłanie; w czasie szturmu sił rządowych, śmierć poniosło ponad 300 osób.
Udane zamachy służb rosyjskich na Asłana Maschadowa i Szamila Basajewa, najbardziej wpływowych przywódców czeczeńskich, umożliwiły względną stabilizację na północnym Kaukazie. W 2007 roku, na polecenie Putina, prezydentem Republiki Czeczenii został Ramzan Kadyrow; jego ojciec Achmat, muzułmański mufti, zginął z rąk partyzantów w 2004 roku. Lojalne Moskwie kierownictwo republiki podjęło walkę z niedobitkami islamskich rebeliantów i rozpoczęło odbudowę Czeczenii, korzystając z hojnych dotacji federalnego budżetu. Rosja wygrała z Czeczenią, porozumienie z Chasawjurty zostało unieważnione, a Czeczeńska Republiki Iczkerii uznana za organizację terrorystyczną.